提到杜月笙你会想到什么，是“三百年会帮第一人”还是“上海的地下皇帝”，亦或者是之后人们都不敢叫的“莱阳梨”呢？那么作为堂堂老上海黑帮的大亨，为什么这位大亨会有这样的一个外号呢?
杜月笙的出生是真的贫寒，母亲和父亲先后在自己两岁和五岁的时候去世了。他又没上过什么学，加上没有什么人管教他，所以就沦落为街头的小混混。他甚至还沾染上了赌博这样的恶习，在一次赌博的过程中差一点儿把自己家的祖宅给输了。
于是当时抚养他的舅舅和舅妈就决定送他去上海一个卖水果的店铺里当学徒。到了上海，老板和老板娘没有因为他还小而宽容对待他，反而是觉得他在这里无亲无故的就把所有的脏活儿，累活儿都让他干。
当时老板让他和其他的学徒一起去卖一种“莱阳梨”，是产自山东莱阳地区的一种梨子。杜月笙因为自己也爱赌博所以就经常出入上海的各大赌场去卖莱阳梨。而且杜月笙的削水果手法也是他的独门手法，削得又快又干净，渐渐地人们就给他起了一个“莱阳梨”的外号。
当然在之后杜月笙成为上海滩有头有脸的大人物之后，就没有人敢叫他的这个外号了。“三百年会帮第一人”、“上海的地下皇帝”。通过这两个外号你就可以想到当时在老上海滩杜月笙的势力有多么大，地位有多么高了。
在他十四岁的时候，在陈世昌的的推荐下，杜月笙进入到黄金荣的公馆里。在公馆里那么多的小弟，想要从一众小弟中脱颖而出是一件非常难的事情。但是老天似乎也在帮杜月笙，恰好黄金荣的夫人生病了，需要人照顾，杜月笙就自告奋勇前去照顾黄金荣的妻子。
要知道林桂生也是一个奇女子，她可以说是黄金荣的军师加贵人。在杜月笙任劳任怨的照顾下，林桂生的病就好了起来。林桂生对杜月笙这个人非常的赏识，就这样他开始从一个打杂小弟到负责经营法租界的赌场，后来又开始贩卖鸦片。
杜月笙把贩卖鸦片的生意做到全球，还出任了法租界商会总联合会主席兼任税华人会监察。不得不说杜月笙这个人是真的会处理人际关系，他做事向来奉行的是“刀切豆腐两面净”。再有，当时在老上海滩广为流传一句话“有事找杜先生，他都能帮你摆平”。
面对这些人的求助，杜月笙向来是不拒绝的，他认为人家能找你办事，说明人家认可你。久而久之杜月笙的地位得到飞跃的提升，他的势力范围逐渐扩大。所有人对他都是非常的尊敬。也就有了百年会帮第一人”、“上海的地下皇帝”的称号。
但就是这样的一个人，却将自己的结发妻子沈月英囚禁了十年之久，这到底是为什么呢？原来杜月笙的地位高了之后，几乎每一天都要去应酬，自然身边就会有很多的莺莺燕燕。她们都想攀附上杜月笙这棵大树，杜月笙也认为自己现在的地位找几个小妾没有什么问题。
没想到他的发妻竟然在寂寞难耐之下抽起了鸦片。杜月笙看到沈月英吸食鸦片后人不人鬼不鬼的样子，就再也不想见到她。于是他在家的时间也就越来越少，沈月英也不甘寂寞，面对表哥的“嘘寒问暖”很快就沦陷了。
尽管两个人始终是小心翼翼的，但还是被杜月笙给发现了。纸终究是包不住火的。杜月笙在知道这件事之后，便开始派人盯着两个人。在两人的一次约会的途中，杜月笙让自己的手下直接将沈月英的表哥的四肢直接砍断，当场死亡。
沈月英到达约会地点之后见表哥迟迟不来，就发觉事情可能败露了，于是就开始准备逃走，但是此时杜月笙的手下赶来将其抓到一个院子里，杜月笙念及多年的情分没有杀她，而是下令将其囚禁在这里，一囚禁就是十年。到死，杜月笙都没有再见她。
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